毎年、時代の流れとともに引退していく列車たちがある。2020年もまた、新しい車両や路線や駅がデビューする一方、いくつかの名車両や駅、路線たちが惜しまれつつ引退していく。
番組では新車両や新開業といった新たな世代の鉄道の誕生を紹介するとともに、引退が予定される車両や路線にもスポットを当てる。それらの車両に鉄道ファンがそれぞれの思いを胸に乗車し、素晴らしさを語る。
その車両・路線はどんな思いで造られ、どんな人々に愛されたのか?デビューまでにどんな苦労があったのか?鉄道の歴史と生い立ちに感謝と惜別の旅が繰り広げられる。
石丸謙二郎と久野知美は、石丸も慣れ親しんだ「JR東日本251系スーパービュー踊り子」に乗車。引退を間近に控えた車両の中で、自身の思い出を語る。
さらに久野は、南田裕介、野月貴弘、梅原淳と共にこの春日比谷線から引退となり、車両基地に留置されている東京メトロ03系に鉄道を愛するおなじみのメンバーが揃い、それぞれの想いを語る。
その他にも、700系新幹線の引退など引退していく車両、これから生まれる車両の開発秘話など鉄道伝説を紐解いていく。
出演 石丸謙二郎 久野知美 南田裕介 野月貴弘 梅原淳